Nacido el 15 de agosto de 1918 en Santiago, era hijo de Eduardo Castillo Ortúzar y Elena Velasco. Estudió Arquitectura en la Universidad Católica y fue miembro activo del partido Demócrata Cristiano.
Los esfuerzos arquitectónicos de Castillo Velasco estuvieron profundamente entrelazados con los ideales sociales. Entre sus logros destacados estuvo la creación de la Unidad Vecinal Portales, un conjunto de residencias ubicadas en la comuna de Estación Central. Este proyecto mostró una clara influencia de los movimientos modernistas, enfatizando los espacios comunitarios, la luminosidad, la espacialidad y el uso predominante del hormigón. El resultado fue un enclave urbano en miniatura dentro de la ciudad, cuya construcción comenzó en 1954 y culminó con su inauguración en 1966.
En 1965 asumió el cargo de alcalde de La Reina. En colaboración con otros arquitectos, jugó un papel fundamental en el diseño de las Torres de Tajamar, un complejo urbano ubicado en la comuna de Providencia. El proyecto, que consta de cuatro torres residenciales de entre 10 y 28 pisos, también incorporó amplios espacios públicos, establecimientos comerciales y conexiones perfectas con el Aviation Park. Tras su finalización en 1967, la Torre A, con 28 pisos de altura, ostentaba la distinción de ser el edificio más alto de Chile.
Pionero en el ámbito de la “Arquitectura Autogestionada”, Castillo Velasco fue pionero en este concepto en el desarrollo de Villa La Reina, un complejo habitacional donde facilitó a los residentes la construcción de sus propias casas de acuerdo con sus principios arquitectónicos.
En 1967, Castillo Velasco asumió el cargo de rector de la Universidad Católica de Chile en medio de un período de importante malestar, impulsado por un sólido movimiento estudiantil. Su liderazgo marcó el comienzo de un nuevo espíritu de apertura, marcado por la implementación de varias reformas clave destinadas a fomentar la inclusión y el progreso.
El tumultuoso clima político y social de las décadas de 1970 y 1980 llevó a Castillo Velasco a buscar el exilio de Chile en 1973, para regresar cinco años después, en 1978. Durante sus años en el exilio, emergió como un firme defensor de los derechos humanos, participando activamente en iniciativas como la rehabilitación de antiguos lugares de tortura como Villa Grimaldi, garantizando que las atrocidades del pasado no se borren de la memoria.
En 1992, Castillo Velasco incursionó en la política municipal, postulándose para la alcaldía de La Reina en Santiago. Su mandato como alcalde se definió por su firme liderazgo en tiempos de crisis, especialmente después de la inundación de 1993, donde encabezó los esfuerzos para restaurar la normalidad y facilitar el proceso de limpieza.
Con el ascenso de Eduardo Frei al poder en 1994, Castillo Velasco asumió el cargo de Intendente de la Región Metropolitana, cargo que ocupó hasta 2004. A lo largo de su mandato, se mantuvo dedicado al bienestar de la ciudad y sus habitantes, dejando un legado imborrable. huella en el paisaje urbano.
El legado de Castillo Velasco perdura a través de sus obras, que son celebradas por su perfecta integración con el paisaje urbano, fomentando la armonía y la cohesión dentro de su entorno. Sus contribuciones a la sociedad chilena continúan siendo reconocidas y veneradas, sirviendo como un faro de inspiración para las generaciones futuras.
Falleció en Santiago el 18 de julio de 2013, dejando atrás un legado de resiliencia, compasión y compromiso inquebrantable con la justicia social. El impacto de Castillo Velasco en la sociedad chilena trasciende su vida, consolidando su lugar en los anales de la historia como un defensor del progreso y la igualdad.